Органическая химия.
Что нужно знать для успешной сдачи экзамена?
Органическая химия
Алканы
Определение
Строение
Изомерия и номенклатура
Физические свойства
Химические свойства
1. Реакции замещения
а) Реакция галогенирования.
б) Реакция нитрования.
3. Реакция дегидрирования.
4. Реакция горения.
5. Каталитическое окисление алканов кислородом
6. Реакция изомеризации.
7. Крекинг.
8. Термическое разложение.
9. Пиролиз метана (при t = 10000C и t = 15000C)
10. Реакция ароматизации.
Получение алканов
1. Выделение углеводородов из природного сырья.
2. Изомеризация алканов.
3. Гидрирование алкенов.
4. Гидрирование алкинов.
5. Крекинг алканов.
6. Восстановление галогенпроизводного.
7. Декарбоксилирование натриевых и кальциевых солей карбоновых кислот.
8. Реакция Вюрца-Шорыгина.
9. Гидролиз карбидов.
Применение алканов.
Предельные углеводороды

Циклоалканы
Определение
Номенклатура
Изомерия
I Структурная изомерия
1. Изомерия, связанная с размером цикла.
2. Изомерия, связанная со взаимным расположением заместителей в кольце.
3. Изомерия, связанная со строением заместителей.
II Межклассовая изомерия
III Пространственная изомерия
Химические свойства
I Реакции присоединения (характерны для малых циклов)
1. Реакция гидрирования.
2. Реакция галогенирования.
3. Реакция гидрогалогенирования.
II Реакции замещения (характерны для больших циклов)
1. Реакция галогенирования.
2. Реакция нитрования.
III Реакция гидрирования
IV Реакция изомеризации (идет в направлении увеличения устойчивости цикла).
V Реакция горения
VI Термическое разложение
Получение
1. Гидрирование бензола
2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных.
3. Реакция Вюрца.
4. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.
Применение
Алкены
Определение
Строение
Изомерия и номенклатура
I Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета.
Изомерия положения кратной связи. Межклассовая изомерия.
II Пространственная изомерия.
Физические свойства
Химические свойства
1. Гидрирование.
2. Галогенирование (два вида: при обычных условиях и при t>500ºC)
3. Гидрогалогенирование (два вида: при обычных условиях и в присутствии перекисных соединений). Правило Марковникова.
4. Гидратация.
5. Горение.
6. Термическое разложение.
7. Окисление.
8. Полимеризация.
Получение
1. Крекинг нефтепродуктов.
2. Дегидрирование предельных углеводородов.
3. Дегидратация спиртов.
4. Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводного алкана. Выписать правило Зайцева.
5. Дегалогенирование дигалогенпроизводного алкана.
Применение
Непредельные углеводороды

Алкадиены
Определение
Виды алкадиенов
Строение
Изомерия и номенклатура
I Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета.
Изомерия положения кратных связей.
Межклассовая изомерия.II Пространственная изомерия.
Физические свойства
Химические свойства 1. Галогенирование
2. Гидрирование.
3. Гидрогалогенирование.
4. Горение.
5. Термическое разложение.
6. Полимеризация.Получение
1. Получение бутадиена-1,3 (дивинила) из этанола (метод Лебедева).
2. Дегидрирование алкана.
3. Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводного.
Применение. Каучуки.
Алкины
Определение
Строение
Номенклатура
Изомерия
I Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета.
Изомерия положения кратной связи.
Межклассовая изомерия.
II Пространственная изомерия.
Физические свойства
Химические свойства 1. Галогенирование.
2. Гидрогалогенирование.
3. Гидратация.
4. Гидрирование.
5. Тримеризация.
6. Горение.
7. Термическое разложение.
8. Димеризация.
9. Взаимодействие с металлами и ионами металлов.
10. Окисление
Получение
1. Дегидрирование алканов и алкенов.
2. Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводного.
3. Алкелирование ацетиленидов металлов.
4. Пиролиз метана (метановый способ).
5. Гидролиз карбида кальция (карбидный способ).
Применение
Бензол
Определение
Строение
Физические свойства
Химические свойства
I Реакции замещения
1. Галогенирование.
2. Нитрование.
3. Сульфирование.
4. Алкилирование.
5. Ацилирование.II Реакции присоединения.
1. Галогенирование.
2. Гидрирование.III Реакция горения.
IV Термическое разложение
Получение
1. Гидрирование циклогексана.
2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов.
3. Тримеризация ацетилена.
Применение
Ароматические углеводороды
Гомологи бензола
Определение
Строение
Изомерия и номенклатура
Физические свойства
Химические свойства
Влияние заместителей на протекание реакции (ориентирующее действие заместителей)
Реакции замещения в бензольном кольце
Все реакции писать на примере толуола, если не указаны другие вещества!!!!!!!
1. Галогенирование
С участием катализатора (недостаток реагента)
С участием катализатора (избыток реагента)
2. Нитрование (при недостатке и избытке азотной кислоты)
3. Реакции алкилирования (избыток и недостаток реагентов)
Затем написать реакцию восстановления нитрогруппы водородом.
Реакции замещения в алкильном радикале
1. Галогенирование
2. Окисление перманганатом калия в кислой среде (для толуола и этилбензола)
3. Окисление стирола перманганатом калия (в кислой среде и нейтральной среде)
Реакции присоединения
1. Реакция гидрирования
Реакция горения
Термическое разложение
Способы получения
1. Дегидрирование циклоалканов
2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов (на примере октана и 3-этилгексана)
3. Синтез Вюрца
4. Алкилирование (метод Фриделя-Крафтса)
5. Взаимодействие бензола с алкенами
Спирты (или алканолы)
Определение
Изомерия спиртов 1. Изомерия положения функциональной группы.
2. Изомерия углеводородного скелета.
3. Межклассовая изомерия.
Физические свойства
Химические свойства
1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
2. Взаимодействие с галогеноводородами и с пентахлоридом фосфора.
3. Межмолекулярная дегидратация.
4. Внутримолекулярная дегидратация.
5. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами.
6. Окисление спиртов.
7. Реакция горения.
8. Дегидрирование спиртов.
9. Качественные реакции на спирты.
Специфические реакции многоатомных спиртов.
1. Качественная реакция на многоатомные спирты.
2. Нитрование глицерина.
Видео о качественных реакциях спиртов можно посмотреть в разделе "Качественные реакции"
Способы получения
1. Гидролиз галогеналканов.
2. Гидратация алкенов.
3. Гидрирование альдегидов и кетонов.
4. Окисление алкенов.
5. Брожение глюкозы.
6. Получение метанола из коксового газа.
Отдельные представители спиртов и их значение
Кислородсодержащие соединения
Фенолы
Определение.
Строение.
Ориентация заместителей.
Классификация фенолов.
1. Одноатомные.
2. Двухатомные.
3. Трехатомные.
Физические свойства.
Химические свойства.
I По ОН-группе.
1. Взаимодействие с металлами.
2. Взаимодействие с растворами щелочей (в этом же пункте написать взаимодействие полученных продуктов с кислотами)
II Качественная реакция на фенол.
III Реакции по бензольному кольцу.
1. Реакция галогенирования.
2. Реакция нитрования.
3. Реакция гидрирования.
4. Реакция поликонденсации.
Способы получения.
1. Щелочное плавление солей бензолсульфокислоты.
2. Нагревание хлорбензола со щелочью.
3. Кумольный способ.
4. Гидролиз хлорбензола.
Альдегиды и кетоны
Определение
Строение.
Изомерия альдегидов и кетонов.
I Структурная изомерия.
1. Изомерия углеродного скелета.
2. Изомерия положения карбонильной группы.
II Межклассовая изомерия.
Физические свойства.
Химические свойства.
1. Реакция восстановления (гидрирования).
2. Реакции окисления.
а) реакция серебряного зеркала.
б) реакция медного зеркала.
2. Реакция горения.
3. Образование полуацеталей и ацеталей.
4. Взаимодействие с синильной кислотой.
5. Реакция Гриньяра.
6. Реакция галогенирования.
7. Реакция поликонденсации.
Способы получения.
1. Окисление или дегидрирование спиртов (первичных и вторичных).
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) (получение альдегидов и кетонов).
3. Гидролиз дигалогенпроизводного алкана (получение альдегидов и кетонов).
4. Окисление этилена.
5. Нагревание кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот.
6. Самопроизвольное разложение спиртов, содержащих две гидроксо-группы у одного атома углерода.
7. Кето-енольная таутомерия (изомеризация непредельных спиртов).
Карбоновые кислоты
Определение
Строение.
Физические свойства.
Номенклатура карбоновых кислот (выписать высшие жирные карбоновые кислоты)
Изомерия карбоновых кислот.
1. Изомерия строения углеродного скелета.
2. Межклассовая изомерия.
Химические свойства.
1. Диссоциация.
2. Взаимодействие с металлами. (реакцию написать в ионном виде)
3. Взаимодействие с основаниями.(реакцию написать в ионном виде)
а) взаимодействие с растворимыми основаниями (реакция нейтрализации) (реакцию написать в ионном виде).
б) взаимодействие с нерастворимыми основаниями. (реакцию написать в ионном виде)
4. Взаимодействие с основными оксидами. (реакцию написать в ионном виде)
5. Взаимодействие с солями (на примере карбоната и и стеарата натрия). (реакцию написать в ионном виде)
6. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации).
Здесь же написать гидролиз сложного эфира.
7. Реакции присоединения по кратной связи.
а) реакция гидрирования.
б) реакция галогенирования.
8. Реакция замещения в углеводородном радикале.
9. Образование ангидрида.
10. Образование хлорангидрида.
11. Реакция горения.
12. Взаимодействие с аммиаком.
Здесь же написать превращение полученной соли в амид, а затем в нитрил.
Способы получения
1. Окисление альдегидов.
2. Окисление спирта.
3. Получение ароматических кислот.
4. Окисление алкана.
5. Гидролиз сложного эфира.
6. Гидролиз нитрилов.
7. Взаимодействие магнийорганических соединений с оксидом углерода (IV).
Применение
Сложные эфиры. Жиры
1. Определение простых эфиров.
2. Определение сложных эфиров.
3. Общая реакция для образования сложных эфиров. Условия смещения равновесия в этой реакции. Различные представители сложных эфиров.
4. Определение восков.
5. Определение жиров.
6. Общая формула жиров.
7. Определение масел.
8. Характерные химические свойства.
1) гидрирование непредельных жиров;
2) гидролиз, условия смещения равновесия.
Углеводы, их классификация и значение
Определение углеводов.
Общая формула.
Углеводы, их классификация по способности к гидролизу:
1. Моносахариды (определение, уравнения гидролиза, представители, значение).
2. Дисахариды (определение, уравнения гидролиза, представители, значение).
3. Полисахариды (определение, уравнения гидролиза, представители, значение).

Углеводы
Моносахариды. Гексоза. Глюкоза
Формулы молекул глюкозы и фруктозы, их отличие.

Строение молекулы глюкозы.


Получение глюкозы в процессе фотосинтеза.
Химические свойства глюкозы.
I Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
1. Взаимодействие со свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II).
2. Взаимодействие со щелочными и щелочно-земельными металлами.
3. Взаимодействие с галогеноводородами.
4. Межмолекулярная дегидратация.
5. Внутримолекулярная дегидратация.
6. Взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами.
7. Окисление (полное, неполное).
8. Реакция горения.
II Реакции глюкозы как альдегида.
1. Окисление альдегидной группы.
а) реакция серебряного зеркала;
б) реакция медного зеркала;
2. Восстановление альдегидной группы.
3. Образование полуацеталей и ацеталей.
4. Взаимодействие с гидросульфатом натрия.
III Реакции брожения.
1. Спиртовое брожение.
2. Молочнокислое брожение.
Применение глюкозы.
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Общая формула.
Физические свойства и нахождение в природе.
Строение крахмала и целлюлозы.
Химические свойства
1. Образование глюкозы.
2. Образование сложных эфиров.
3. Получение ацетилцеллюлозы.
Применение.
Амины
Амины (определение).
Общая формула.
Классификация аминов.
1. Число атомов водорода, которые замещены углеводородными радикалами.
а) первичные;
б) вторичные;
в) третичные.
2. Строение углеводородного радикала
а) предельные (алкиламины).
б) ароматические (ариламины).
Номенклатура аминов.
1. Рациональная.
2. ИЮПАК.
Изомерия
1. Изомерия числа заместителей при атоме азота (на примере, С3Н9N).
а) пропиламин;
б) метилэтиламин;
в) триметиламин.
2. Изомерия углеводородного скелета.
3. Изомерия положения аминогруппы.
Строение
Физические свойства предельных аминов
Химические свойства предельных аминов
1. Растворение в воде.
2. Взаимодействие с кислотами (на примере соляной и серной кислот).
3. Взаимодействие с галоеналканами.
4. Горение.
5. Взаимодействие с азотистой кислотой.
6. Взаимодействие с производными карбоновых кислот (со сложными эфирами).
Способы получения предельных аминов
1. Взаимодействие аммиака со спиртами (катализатор - оксид алюминия).
2. Восстановление нитроалканов.
3. Взаимодействие аммиака с галогеналканами.
4. Восстановление нитрилов.
Области применения предельных аминов
Физические свойства анилина
Химические свойства анилина
I Реакции с участием аминогруппы.
1. Взаимодействие с кислотами.
2. Взаимодйствие с галогеналканами.
II Реакции с участием бензольного кольца.
1. Галогенирование (взаимодействие с бромом - качественная реакция).
2. Нитрование.
3. Сульфирование.
4. Реакции окисления: различные окислители и условия окисления дают разные продукты окисления. Например, при окислении на воздухе анилин меняет свою окраску на бурый цвет, при взаимодействии с хлорной известью (Ca(ClO)2) появляется фиолетовое окрашивание - это качественная реакция на анилин. При взаимодействии анилина с хромовой смесью он окисляется с образованием черного осадка, называемого "анилиновый черный", который применяется как черный устойчивый краситель.
Области применения анилина
Азотсодержащие органические соединения
Аминокислоты
Определение аминокислот
Общая формула аминокислот
Номенклатура аминокислот
Изомерия аминокислот.
а) Изомерия строения углеводородного скелета.
б) Изомерия взаимного расположения амино- и карбоксильной групп.
в) Межклассовая изомерия (с нитроалканами).
Строение
Физические свойства
Химические свойства
1. Диссоциация в растворе (образование биполярного иона).
I Реакции с участием карбоксильной группы
1. Взаимодействие со щелочами.
2. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификация).
3. Реакция декарбоксилирования (на примере гидроксида бария и гидроксида кальция).
4. Взаимодействие с натрием.
5. Взаимодействие с оксидом натрия.
II Реакции с участием аминогруппы
1. Взаимодействие с кислотами.
2. Взаимодействие с азотистой кислотой.
3. Взаимодействие с галогеналканами.
III Реакции с участием карбоксильной и аминогруппы (образование пептидов)
В этом же пункте рассмотреть № 15-10 из задачника.
Получение аминокислот
1. Из карбоновых кислот
а) галогенирование.
б) взаимодействие с аммиаком.
2. Гидролиз пептидов.
3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам.
4. (переписать) Ферментативный метод - образование аминокислот в процессе жизнедеятельноси организма под воздействием ферментов.
Применение аминокислот

Белки
Определение
Строение
Характеристика трех структур белковых молекул
Классификация белков
Гидролиз белков
Цветные реакции (качественные реакции)
а) ксантопротеиновая реакция.
б) биуретовая реакция.